La iglesia de Santa María del Monte se encuentra en la parte más antigua de la ciudad y en su día estuvo dedicada a Santa María Asunta.
Repetidamente dañado y reconstruido, el edificio se encuentra en lo alto de la famosa escalera de Caltagirone que, construida en 1606 por el maestro de obras del Reino Giuseppe Giacalone, respondía a la necesidad de conectar directamente la Iglesia Matriz con el Palacio de la Ciudad.
La bóveda de la nave está decorada con frescos que representan a las heroínas bíblicas Rebeca, Abigail, Judit y Ester, en las que la tradición eclesiástica ha rastreado prefiguraciones de la Virgen.
Los altares laterales incluyen el altar dedicado a la Virgen del Salterio, cuya estatua de mármol se atribuye a Domenico Gagini, el altar de la Presentación de María en el Templo con el escudo de armas de la familia Boscarelli Sturzo, y el altar de Cristo en la Columna, que alberga una estatua de madera realizada en 1592 por el artista Paolo Nigro.
La iglesia de Santa María del Monte se distingue por albergar el icono de la Virgen de Conadomini, una tabla llegada a Caltagirone en la primera mitad del siglo XIII, pintada por ambas caras, que representa la imagen bizantina de la Santísima Virgen María con el Niño Jesús en brazos.
En el reverso se representa a Cristo Muerto que resucita del sepulcro, con el madero de la cruz a sus espaldas.
