La Chiesa di Santa Maria del Monte sorge nella parte più antica dell’abitato ed era un tempo dedicata a Santa Maria Assunta.
Più volte danneggiato e riedificato, l’edificio è posizionato in cima alla famosa scalinata di Caltagirone che, costruita nel 1606 dal capomastro del Regno Giuseppe Giacalone, soddisfaceva l’esigenza di collegare in modo diretto la Chiesa Madre con il Palazzo di Città.
La volta della navata centrale è decorata con affreschi raffiguranti le eroine bibliche Rebecca, Abigail, Giuditta ed Ester, nelle quali la tradizione ecclesiastica ha rintracciato prefigurazioni della Vergine.
Tra gli altari laterali sono da segnalare quello dedicato alla Madonna del Salterio, la cui statua marmorea è attribuita a Domenico Gagini, l’altare della Presentazione di Maria al Tempio con lo stemma gentilizio della famiglia Boscarelli Sturzo e l’altare del Cristo alla Colonna, che sorregge una statua lignea realizzata nel 1592 dall’artista Paolo Nigro.
La Chiesa di Santa Maria del Monte ha il pregio di custodire l’icona della Madonna di Conadomini, una tavola giunta a Caltagirone nella prima metà del 1200, dipinta da ambedue i lati, raffigurante l’immagine bizantineggiante di Maria Santissima con in braccio il bambino Gesù, mentre sul retro è raffigurato il Cristo Morto che si erge dal sepolcro, con alle spalle il legno della croce.